ISOLASI ETIL-p-METOKSI SINAMAT DARI KENCUR (Kaemferia galanga L.) DAN SINTESIS ASAM p-METOKSISINAMAT Sintesis Turunannya dan Penetapan Struktur


  1. Isolasi etil p-metoksi sinamat

Etil p-metoksisinamat (EPMS) adalah salah satu senyawa hasil isolasi rimpang kencur (Kaempferia galanga L.) yang merupakan bahan dasar senyawa tabir surya yaitu pelindung kulit dari sengatan sinar matahari. EPMS termasuk dalam golongan senyawa ester yang mengandung cincin benzena dan gugus metoksi yang bersifat nonpolar dan juga gugus karbonil yang mengikat etil yang bersifat sedikit polar sehingga dalam ekstraksinya dapat menggunakan pelarut-pelarut yang mempunyai variasi kepolaran yaitu etanol, etil asetat, metanol, air, dan heksana.

Kelarutan suatu zat padat dan zat cair pada suatu pelarut akan meningkat seiring dengan kenaikan suhu bila proses pelarutannya adalah endoterm, sedangkan untuk proses pelarutan yang bersifat eksoterm pemanasan justru menurunkan harga kelarutan zat. Fenomena yang kedua ini jarang dijumpai di alam yang umum adalah proses pelarutan yang bersifat endoterm yaitu memerlukan kalor. Beberapa zat dalam larutan akan rusak atau terurai dam menguap dengan pemanasan sehingga suhu ekstraksi harus diperhatikan agar senyawa yang diharapkan tidak rusak. Oleh karena itu ekstraksi etil p-metoksi sinamat dari kencur tidak boleh menggunakan suhu yang lebih dari titik lelehnya yaitu 48 – 50⁰C.

Pada percobaan, setelah filtrat diperoleh dilakukan pemekatan sampai volume larutan kira – kira setengahnya, yang bertujuan untuk mempermudah dan mempercepat terbentuknya kristal. Akan tetapi, kristal tidak diperoleh pada proses ini. Hal ini mungkin terjadi adanya beberapa kesalahan yang terjadi pada saat proses pelakasanaan praktikum. Hal pertama yang menyebabkan tidak terbentuknya kristal adalah terlalu panasnya penangas air yang digunakan sehingga akan merusak senyawa yang akan terbentuk (etil p-metoksi sinamat). Selain itu, proses pemekatan yang kurang lama ataupun kurang pekat sehingga akan lebi membutuhkan waktu yang lebih lama, sedangkan waktu yang ada sangat terbatas. Jadi, karena proses isolasi tidak menghasilkan kristal, maka titik lelehnya pun tidak dapat ditentukan.

  1. Hidrolisis etil p-metoksisinamat

Salah satu reaksi yang mudah dilakukan terhadap etil p-metoksi sinamat adalah menghidrolisisnya, yang akan menghasilkan asam p-metoksisinamat. NaOH yang ditambahkan pada hidrolisis etil p-metoksi sinamat, akan terurai menjadi Na+ dan OH. Ion OH ini akan menyerang gugus C karbonil yang bermuatan positif yang menyebabkan kelebihan elektron. Hal ini akan menyebabkan pemutusan ikatan rangkap antara atom O dan atom C sehingga atom O akan bermuatan negatif. Namun, atom O akan membentuk ikatan rangkap lagi dengan atom C, sehingga atom C akan menstabilkan diri dengan melepaskan -OC2H5. Hal ini akan menyebabkan terbentuknya asam p-metoksisinamat

Pembuatan asam sinamat

Asam sinamat dapat disintesis dari pencampuran  dari benzaldehid, asam malonat, piridin dan piperidin yang dipanaskan dalam penangas air. Selama pemanasan ini, karbondioksida akan dibebaskan.  Secara kasarnya, reaksi yang terjadi adalah

benzaldehid  +  asam malonat + piridin   +   piperidin   ———>asam sinamat

Pemeriksaan KLT

Kromatografi lapis tipis (KLT) merupakan salah satu metode yang digunakan untuk memisahkan komponen – komponen atas dasar perbedaan migrasi dan distribusi senyawa atau ion – ion dalam fasa yang berbeda. KLT biasanya menggunakan lempeng gelas atau lapisan tipis alumina, silika gel, atau bahan serbuk lainnya. Kromatografi lapis tipis pada umumnya dijadikan metode pilihan pertama pada pemisahan dengan kromatografi karena prosesnya yang mudah dan cepat.

Biasanya pelat KLT menggunakan bahan indicator fluoresens yang dapat memancarkan warna biru keunguan di bawah lampu UV pada panjang gelombang 254 nm. Senyawa yang akan diuji dan ditotolkan pada pelat KLT, yang menyerap sinar UV pada panjang gelombang tersebut akan memberikan penampakan noda di bawah lampu UV. Cara lain untuk melihat penampakan noda adalah memasukkan pelat KLT ke dalam wadah yang berisi iod padat yang akan menyublim dan mengabsorbsi molekul organik pada fasa gas, sehingga akan terbentuk noda keclokatan.

Selain berfungsi sebagai analisis kualitatif, KLT juga menyediakan gambaran kuantitatif kromatografik yang disebut nilai Rf. Nilai Rf adalah ”retardation factor” atau nilai “ratio-to-front” yang diekspresikan sebagai fraksi desimal.

About Asyhar


15 responses to “ISOLASI ETIL-p-METOKSI SINAMAT DARI KENCUR (Kaemferia galanga L.) DAN SINTESIS ASAM p-METOKSISINAMAT Sintesis Turunannya dan Penetapan Struktur

  • ria

    asyar!!hehehehe boleh bagi2 info pembahasan prak ini ya? aku searching eh nongol blog-mu…hehehehehehehe

  • eki sairoma

    mas…
    aku mahasiswa farmasi universitas airlangga yg sedang skripsi…
    aku sdang mencari bahan buat skripsi..bahannya asam para metoksi sinamat, setalah aku searching susah bgt dapetinnya…
    kebetulan aku googling, eh g taunya nemuin blognya mas yg bahas asam p-metoksi sinamat…
    mas kira2 punya info ga buat toko atau tempat yag jual bahan tersebut???
    info mas akan sangat membantu penelitian saya..
    terimakasih dan maaf sebelumnya..
    kalau mas punya info bisa kirim lwt email saya atau hub 085730988382

    • Asyhar

      kalo masalah bahan2 kayak gitu saya juga belum tau mau cari dimana, saya jg mahasiswa farmasi, tp baru tingkat 2, blom tw banyak…..

      tp, ntar kalo ada info saya akan kabarin secepatnya…..

  • lintang

    wahh..sama persis,,makasih byk ya…smg amalnya diberi balasan yg setimpal..aamiin.hehe

  • vera

    sifat kimia ma sifat fisika asm p-metosinamat..gmn?
    sesuai dgn literatur sbgaai uji kemurnian y?

  • novika

    aq mau tanya,,, Rf standar untuk kencur berapa ya???

    • Asyhar

      sebenarnya nilai Rf itu tergantung kondisi perlakuan aja sih baik itu suhu atopun pelarutnya. jadi setau saya kalopun kita percobaan kan harus nglakuin standarnya bersama2 dg larutan yang bakal kita uji, biar sesuai.

  • misa amane

    apa kamu tawu tentang karakteristik dr senyawa etil para metoksi sinamat? apa selain cra direndam dpt direfluks??? n apakah senyawa tersebut than pada suhu 100 C???

    • Asyhar

      karakteristik seperti apa maksudnya? sy rasa ditulisan sudah cukup dijelaskan, dan senyawa ini emang seharusnya diekstraksi dengan cara dingin karena titik leleh senyawa hanya berkisar 48-50 C, jd gak bisa ampe suhu 100, ntar rusak senyawanya

  • Ranpal

    Mas hendak tanya apakah link yang telah digunakan untuk skripsi ini

  • misa amane

    thank you bwt infox, kmren aku gak bgtu perhatikan coz agak sibuk mkx langsung tx ama si penulis aja

Tinggalkan Balasan

Isikan data di bawah atau klik salah satu ikon untuk log in:

Logo WordPress.com

You are commenting using your WordPress.com account. Logout / Ubah )

Gambar Twitter

You are commenting using your Twitter account. Logout / Ubah )

Foto Facebook

You are commenting using your Facebook account. Logout / Ubah )

Foto Google+

You are commenting using your Google+ account. Logout / Ubah )

Connecting to %s

%d blogger menyukai ini: